Metilferocenilpentanoato sintezė ir fermentinis enantiomerų atskyrimas Thermomyces lanuginosus lipaze feroceno alkiltiolių gavimui

Anotacija

Raceminis metil (3-metil-5-ferocenil) pentanoatas buvo susin­te­zuotas acilinant feroceną 3-metilglutaro anhidridu Friedel-Crafts’o reakcijos sąlygomis, po to atlikus Clemmensen’o redukciją ir su­si­dariusios (±)-3-metil-4-ferocenoilbutano rūgšties esterinimą. Tir­tas gauto junginio racemato kinetinis atskyrimas naudojant li­pa­zę Thermomyces lanuginosus fosfatiniame buferyje (pH 7,0). Po dvie­jų hidrolizės reakcijų išskirtas nesureagavęs metil (+)-3-metil-5-fe­rocenilpentanoatas, kurio enantiomerinis perteklius (ep) yra 87 %. Kitas enantiomerinis esteris, (–)-metil (3-metil-5-ferocenil) pentanoatas, kurio ep 73 %, buvo gautas esterinant hidrolizės reak­cijoje susidariusią (–)-3-metil-5-ferocenilpentano rūgštį. Gau­tų es­terių enantiomerinis grynumas buvo nustatytas BMR spek­tro­skopijos metodu naudojant chiralinį poslinkio reagentą. Gauti enan­tiomeriškai praturtinti junginiai gali būti naudojami chirali­nių (S)- ir (R)-feroceno darinių sintezėje.