2,4-Diazidopirolo[2,3-d]pirimidinai: sintezė, ciklo-atviros grandinės tautomerija ir Cu(I) katalizuojama azido-alkino ciklojungimo reakcija

Anotacija

Nukleofilinio pakeitimo reakcija tarp 2,4-dichloro[2,3-d]pirimidinų ir natrio azido kambario temperatūroje susintetinti atitinkami 2,4-diazidopirrolo[2,3-d]pirimidinai. Nustatyta, kad susintetinti diazidai egzistuoja dinaminėje pusiausvyroje su atitinkamu 5-azidopirolo[3,2-e]tetrazolo[1,5-c]pirimidinu. Tirpaluose dominuoja azidinė forma, tačiau tetrazolinės formos kiekis didėja, kai auga tirpiklio poliškumas. Ištirta susintetintų diazidopirolopirimidinų Cu(I) katalizuojama ciklo jungimo reakcija su 3-etiniltoluenu ir 4-etinilbifenilu. Susintetinti ir charakterizuoti nauji 2,4-bis(4-aryl-1,2,3-triazol-1-yl)pirolo[2,3-d]pirimidinai. Gauti rezultatai gali būti panaudoti naujų multifragmenčių chromoforų sintezėje, kuriuose elektronodonorinės arilgrupės yra sujungtos 1,2-3-triazolo tilteliu su elektronoakceptoriniu pirolo[2,3-d]pirimidino heterociklu.