4-Chinazolintionai: susidarymas ir reakcija su hidrazinhidratu

Anotacija

2-Metiltio-4-chinazolintionas ir (2-metiltio-4-tiokso-3-chinazolinil) acetatas buvo susintetinti veikiant atitinkamus 4-okso darinius Lawesono reagentu (LR). Panašiomis sąlygomis iš (2-metiltio-4-okso-3-chinazolinil) ketonų ir LR susidarė 4-tiokso dariniai ir ciklizacijos produktai – [1,3]tiazolo[2,3-b]chinazolin-5-tionai. Alkilinant 2-metiltio-4-chinazolintioną chloracetonu, ω-bromacetofenonu ar bromacto rūgšties etilesteriu, susidarė S(4)-acilmetildariniai, kuriuos veikiant hidrazinhidratu kambario temperatūroje išskirtas 4-hidrazino-2-metiltiochinazolinas. (2-Metiltio-4-tioksochinazolinil) acetatas, reaguodamas su hid­razinhidratu acetonitrilo ar dimetilformamido virimo temperatūroje, ciklizuojasi ir sudaro 6-metiltio-2H-[1,2,4]triazino[4,3-c]chinazolino heterociklinę sistemą. Susintetintų junginių struktūra patvirtinama 1H, 13C BMR ir IR spektroskopijos bei elementinės analizės duomenimis.