Naujų 2,4-diamino-6-(arilaminometil) tieno[2,3-d] pirimidinų, potencialių antifolatų, sintezė

Anotacija

Dihidrofolato reduktazės (DHFR) slopinančio aktyvumo tyrimams susintetinti 2,4-diamino-6-(arilaminometil) tieno[2,3-d]pirimidino dariniai. Pasiūlytas sintezės kelias susideda iš etil-2-amino-4-chlortieno[ 2,3-d]pirimidin-6-kaboksilato redukcijos reakcijos, gauto chlordarinio reakcijos su natrio azidu, susidarant 5-aminotetrazolo[1,5-c]tieno[3,2-e]pirimidin-8-il) metanoliui, pastarojo redukcijos alavo dichloridu reakcijos, ir gauto (2,4-diaminotieno[2,3-d]pirimidin- 6-il)metanolio oksidacijos Dess-Martin periodinanu iki atitinkamo tieno[2,3-d]pirimidin-6-karbaldehido bei pastarojo redukcinio amininimo reakcija su pakeistais anilinais, naudojant natrio borhidridą ir titano triizopropoksidą. Gauti rezultatai gali būti naudingi, kuriant naujus lipofilinius antifolatus pirimidino fragmentą turinčių heterociklų pagrindu.